Gli alcheni

Materiali occorrenti:

1-ottene - Esano - Tetracloruro di carbonio - Permanganato di potassio sol. 0.001 M - Idrossido di sodio sol. 1 M - Acqua di bromo satura - Paraffina - Cloruro di sodio - Etanolo - Iodio bisublimato - Vetreria.

Richiami teorici:

Gli alcheni ( oleofine ) sono composti nei quali il carbonio è ibridato sp². Ogni orbitale forma con quelli vicini angoli di 120°. Tra due atomi di carbonio è presente un doppio legame formato da un legame di tipo s e da una nube elettronica ad esso perpendicolare che corrisponde al legame p; questo è, perciò, formato dall'orbitale p non ibridato che si sovrappone ad un altro orbitale p non ibridato dell'atomo di carbonio vicino. La formula generale è C_nH_2n .Hanno comportamento apolare. Gli alcheni da C₂ a C₄ sono gassosi; liquidi da C₅ a C₁₆ e solidi quelli da C₁₇ in poi.

Le reazioni degli alcheni comportano, in genere, la rottura del legame, addizionando ioni o radicali. Sono possibili reazioni di ossidazione con ossidanti forti.

In queste note sono trattate, in generale, le reazioni facilmente eseguibili in laboratorio, ovvero le reazioni di ossidazione a glicoli e di addizione di alogeni.

Ossidazione a glicoli:

alcuni ossidanti energici, ad es. permanganato di potassio, in ambiente alcalino e a freddo, trasformano gli alcheni in glicoli ( o dioli ), alcooli con
due gruppi -OH. La reazione, riferita all'etilene è la seguente:

Addizione di alogeni:

gli alcheni reagiscono con facilità con bromo e cloro venendo trasformati in composti saturi contenenti 2 atomi di alogeno legati ad atomi adiacenti di carbonio. Questi composti sono detti alogenuri alchilici. La reazione avviene miscelando alchene e alogeno in soluzione di tetracloruro di carbonio. La reazione, riferita all'etilene è la seguente:

Esecuzione dell'esperienza:

Parte prima: ossidazione a glicol dell' 1-ottene:

In una provetta porre 3 o 4 mL di permanganato di potassio sol. 0.001 M ed alcalinizzare con 2 o 3 gocce di idrossido di sodio sol, 1 M;
si aggiunge, infine, 1 mL di 1-ottene ed agitare.

In breve si osserva la scomparsa della colorazione viola, con comparsa di un colore bruno tenue; ciò indica l'avvenuta riduzione del Mn⁷⁺ a Mn⁴⁺ con contemporanea ossidazione dell'1-ottene a glicol ottilenico ( 1,2-ottandiolo ) con la reazione:

Nota: la comparsa di una colorazione verdastra indica che non è avvenuta una completa riduzione del Mn⁷⁺ a Mn⁴⁺ ma, bensì, una parziale riduzione a Mn⁶⁺. Questo può essere dovuto o ad una concentrazione molare di KMnO₄ troppo elevata o ad una basicità troppo accentuata. Quest'ultima situazione provoca, infatti, uno stabilizzarsi del Mn⁶⁺.

Per ovviare a quanto sopra conviene ripetere l'esperienza con soluzione di permanganato più diluita ed alcalinizzando meno. Al limite, può favorire la reazione un blando riscaldamento al bunsen.

Parte seconda: addizione di bromo all'1-ottene:

Si pongono in una provetta 4 o 5 mL di acqua di bromo satura e si aggiunge 1 mL circa di 1-ottene, agitando la miscela. In breve si osserva lo scolorimento dell'acqua di bromo ad indicare che il bromo stesso si è legato all'alchene, rompendo il doppio legame e formando un alogenuro alchilico:

Parte terza: prove comparative di miscibilità e solubilità:

Gli alcheni hanno comportamento apolare. E' possibile verificare tale comportamento con prove di miscibilità da effettuarsi con altri idrocarburi o
derivati ( es. esano, benzene, tetracloruro di carbonio, cloroformio ) e con solventi polari (es. acqua o etanolo ).

Prove di solubilità nell'alchene possono essere effettuate, ad esempio, con un alcano solido ( paraffina ) e con sostanze di tipo molecolare ( es. iodio,
saccarosio ) o ionico ( es. cloruro di sodio ).

I risultati delle prove di cui sopra possono essere raccolti in una tavola sinottica appositamente preparata.

Sommario