Premessa ad un corso di Chimica Organica

di G. Giacomo Guilizzoni

Le prime lezioni di chimica organica, in genere, disorientano lo studente il quale spesso ritiene - a torto - che le numerose formule da cui è bombardato siano da imparare a memoria e non da ricavare applicando semplici regole. Per molti anni ho vinto il naturale rigetto degli studenti esponendo, prima di iniziare lo studio sistematico delle varie funzioni, come si ricavano formule e si assegnano i nomi alle seguenti classi di composti: idrocarburi, alcoli, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici.

Idrocarburi

Per superare le difficoltà degli studenti di fronte ai casi di isomeria, sarebbe opportuno limitarsi, in un primo momento, alla illustrazione delle formule molecolari, sottolineando come soltanto i primi idrocarburi delle varie serie conservino antichi nomi da mandare a memoria, mentre per tutti gli altri si adottano i consueti prefissi penta-, esa-, epta-, ecc. e i suffissi -ano per alcani e cicloalcani, -ene per alcheni, cicloalcheni e areni, -ino per gli alchini.

Esempi:

Alcani (C_nH_2n+2): CH₄, metano; C₂H₆, etano; C₃H₈, propano; C₄H₁₀, butani.

Alcheni (C_nH_2n): C₂H₄, etene; C₃H₆, propene; C₄H₈, buteni. 

Alchini (C_nH_2n-2): C₂H₂, etino; C₃H₄, propino; C₄H₆, butini.

In un secondo tempo, dopo aver premesso che l'aggruppamento metile CH₃ risulta formalmente dal metano CH₄ per sottrazione di un atomo di idrogeno, si potrebbe esporre la regola: per scrivere la formula razionale di un idrocarburo si sostituisce un atomo di idrogeno con un metile nella formula di quello che lo precede nella serie. Gli studenti noteranno subito come la sostituzione sia spesso possibile in diversi punti della molecola e scopriranno da soli l'esistenza degli isomeri.

Esempi:

Al metano CH₄ segue un solo etano CH₃CH₃ e a questi un solo propano CH₃CH₂CH₃.

Al propano seguono due butani: il butano CH₃(CH₂)₂CH₃ ed il  2-metilpropano CH₃CH(CH₃)CH₃ (isobutano).

Al butano seguono due pentani: il pentano CH₃(CH₂)₃CH₃ ed il 2-metilbutano CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃ (isopentano). All' 'isobutano segue un terzo pentano, il 2,2-dimetilpropano C(CH₃)₄ (neopentano).

All' etene CH₂=CH₂ segue un solo propene CH₂=CHCH₃ e a questo tre buteni: 1-butene CH₂=CHCH₂CH₃, 2-metilpropene CH₂=CHC(CH₃)₂ e 2-butene CH₃CH=CHCH₃.

Alcoli

Si possono definire come prodotti della sostituzione formale, in un idrocarburo, di atomi di idrogeno con idrossili -OH. I loro nomi sono quelli degli idrocarburi con i suffissi -olo, -diolo, -triolo, ecc.

Esempi:

Dal metano CH₄ (ovvero HCH₃) deriva un solo alcole, il metanolo CH₃OH (ovvero HCH₂OH).

Dall' etano CH₃CH₃ derivano l' etanolo CH₃CH₂OH e l'etandiolo HO(CH₂)₂OH (etilenglicole).

Dal propano CH₃CH₂CH₃ derivano due monoli, l' 1-propanolo CH₃CH₂CH₂OH e il 2-propanolo CH₃CH(OH)CH₃ (isopropanolo); due dioli, l' 1,2-propandiolo CH₃CH(OH)CH₂OH e l' 1,3-propandiolo HO(CH₂)₃OH (trimetilenglicole); un triolo, il propantriolo HOCH₂CH(OH)CH₂OH (glicerolo).

Dal butano CH₃(CH₂)₂CH₃ e dall'isobutano CH₃CH(CH₃)CH₃ derivano quattro monoli, l' 1-butanolo CH₃(CH₂)₂CH₂OH, il 2-butanolo CH₃CH(OH)CH₂CH₃ (secbutanolo), il 2-metil-1-propanolo CH₃CH(CH₃)CH₂OH (isobutanolo) ed  il 2-metil-2-propanolo CH₃C(CH₃)(OH)CH₃ terbutanolo).

Sempre dal butano derivano tre butandioli, l' 1,2-butandiolo CH₃CH₂CH(OH)CH₂OH (butilenglicole), l' 1,4-butandiolo HO(CH₂)₄OH (tetrametilenglicole), il 2,3-butandiolo CH₃CH(OH)CH(OH)CH₃ ed un tetrolo, il butantetrolo HOCH₂(CHOH)₂CH₂OH (eritrolo).

Dall'etene CH₂=CH₂ deriva l' etenolo CH₂=CHOH (alcole vinilico) e dal propene CH₂=CHCH₃ il propenolo CH₂=CHCH₂OH (alcole allilico).

Aldeidi e chetoni

Si possono definire come composti derivanti dagli idrocarburi per sostituzione formale di  due atomi di idrogeno metilici (aldeidi) o metilenici (chetoni) con un atomo di ossigeno. I loro nomi derivano da quelli degli idrocarburi con desinenze rispettivamente -ale, -diale, ecc. e -one, -dione, ecc.

Esempi.

Dal metano CH₄ (ovvero HCH₃) deriva una sola aldeide, il metanale HCHO (formaldeide).

Dall'etano derivano due aldeidi, l'etanale CH₃CHO (acetaldeide) e l'etandiale CHOCHO (gliossale).

Dal propano CH₃CH₂CH₃ derivano due aldeidi, il propanale CH₃CH₂CHO, il propandiale CHOCH₂CHO (malonaldeide) ed un chetone, il propanone  CH₃COCH₃ (acetone).

Dal butano CH₃(CH₂)₂CH₃ derivano il butanale CH₃(CH₂)₂CHO, il butandiale CHO(CH₂)₂CHO, il butanone CH₃COCH₂CH₃ ed il butandione CH₃COCOCH₃ (diacetile).

Dal propene CH₂=CHCH₃ deriva il propenale CH₂=CHCHO (acroleina).

Acidi carbossilici

Si possono considerare come composti derivanti dagli idrocarburi per sostituzione formale di tre atomi di idrogeno con un atomo di ossigeno ed un idrossile -OH. I loro nomi derivano da quelli degli idrocarburi con desinenza -oico, -dioico,-trioico, ecc.

Esempi:

Dal metano CH₄ (ovvero HCH₃) deriva un solo acido, l'acido metanoico HCOOH (acido formico).

Dall'etano CH₃CH₃ derivano l'acido etanoico CH₃COOH (acido acetico) e l'acido etandioico HOOCCOOH (acido ossalico).

Dal propano CH₃CH₂CH₃ derivano l'acido propanoico CH₃CH₂COOH (acido propionico) e l'acido propandioico HOOCCH₂COOH (acido malonico).

Dal butano CH₃(CH₂)₂CH₃ derivano l'acido butanoico CH₃(CH₂)₂COOH (acido butirrico) e l'acido butandioico HOOC(CH₂)₂COOH (acido succinico).

Dal 2-metilpropano (CH₃)₂CHCH₃ deriva l'acido 2-metilpropanoico (CH₃)₂CHCOOH (acido isobutirrico).

Dal propene CH₂=CHCH₃ deriva l'acido propenoico CH₂=CHCOOH (acido acrilico).

Dal 2-butene CH₃CH=CHCH₃ derivano l'acido 2-butenoico CH₃CH=CHCOOH (acido crotonico, trans) e gli acidi butendioici HOOCCH=CHCOOH (acido maleico, cis; acido fumarico, trans).

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